Воскресенье, 24.09.2017, 16:46
Добро пожаловать на сайт Xumich.uCoz.ru!
Главная Регистрация Вход
Приветствую Вас, Гость · RSS
[ Новые сообщения · Участники · Правила форума · Поиск · RSS ]
Страница 1 из 11
Модератор форума: chemist-sib 
Химический форум » Химический форум » Органическая химия » Синтез анилина из бензола.
Синтез анилина из бензола.
XumSanДата: Суббота, 15.05.2010, 23:42 | Сообщение # 1
Создатель сайта
Группа: Администраторы
Сообщений: 481
Репутация: 9
Статус: Offline
Есть немного бензола - нужен анилин. Кто-нибудь знает как провести синтез?

"Нет вредных веществ, есть вредные количества" - Д.И. Менделеев
"С хорошим мотором и ворота полетят" - Туполев
 
DevilДата: Четверг, 20.05.2010, 13:13 | Сообщение # 2
Рядовой
Группа: Пользователи
Сообщений: 9
Репутация: 0
Статус: Offline
Тоже бы хотел узнать это... smile
 
mastersamДата: Четверг, 27.05.2010, 12:40 | Сообщение # 3
Главный редактор
Группа: Редакторы
Сообщений: 260
Репутация: 3
Статус: Offline
Анилин можно получить из бензола через нитробензол, но его придётся отгонять с водяным паром. В домашних условиях трудно. Можно через хлорбензол и аммиак(или его водный раствор), но температура и давление нужно. Может, дойду до хлорбензола, но вначале его(бензол) ещё получить надо

засылай на мыло mastersam92@rambler.ru
 
XumSanДата: Понедельник, 31.05.2010, 20:57 | Сообщение # 4
Создатель сайта
Группа: Администраторы
Сообщений: 481
Репутация: 9
Статус: Offline
А из анилинового синего никак?

P.S. Хотя тут еще сложней должно получится smile


"Нет вредных веществ, есть вредные количества" - Д.И. Менделеев
"С хорошим мотором и ворота полетят" - Туполев
 
mastersamДата: Понедельник, 31.05.2010, 21:46 | Сообщение # 5
Главный редактор
Группа: Редакторы
Сообщений: 260
Репутация: 3
Статус: Offline
Я сколько не искал формулу - так и не нашёл

засылай на мыло mastersam92@rambler.ru
 
XumSanДата: Понедельник, 31.05.2010, 22:45 | Сообщение # 6
Создатель сайта
Группа: Администраторы
Сообщений: 481
Репутация: 9
Статус: Offline
Анилинового синего?

"Нет вредных веществ, есть вредные количества" - Д.И. Менделеев
"С хорошим мотором и ворота полетят" - Туполев
 
mastersamДата: Вторник, 01.06.2010, 05:49 | Сообщение # 7
Главный редактор
Группа: Редакторы
Сообщений: 260
Репутация: 3
Статус: Offline
Да

засылай на мыло mastersam92@rambler.ru
 
AlexxxsebДата: Воскресенье, 06.06.2010, 00:57 | Сообщение # 8
Рядовой
Группа: Пользователи
Сообщений: 2
Репутация: 1
Статус: Offline
Гроссе Э., Вайсмантель X.
Химия для любознательных. Основы химии и занимательные опыты.

Нитробензол из бензола
В отличие от углеводородов с открытой цепью, у которых это очень затруднительно, в ароматические углеводороды легко можно ввести нитрогруппу NO2.
Для получения нитробензола нам понадобятся вначале 15 мл бензола, 20 мл концентрированной серной кислоты и 15 мл концентрированной азотной кислоты, а в конце опыта - вода и разбавленный едкий натр. Бензол очень ядовит; ни в коем случае нельзя вдыхать его пары.
Прежде всего, подготовим все необходимое оборудование. Подберем колбу Эрленмейера вместимостью 125 мл с резиновой пробкой, в отверстие которой вставлена не слишком тонкая стеклянная трубка длиной около 50 см. Нам понадобятся также делительная воронка (вместимостью 150 мл), водяная баня и термометр со шкалой до 100 °С. Подготовим еще две кастрюли - одну с ледяной водой, а другую с водой, нагретой до 60 °С.
Ввиду опасности попадания брызг в глаза, этот опыт - как и всегда при работе с концентрированными кислотами - можно проводить только в защитных очках!
В колбу Эрленмейера поместим сначала концентрированную серную кислоту и потом очень осторожно, все время слегка покачивая колбу, малыми порциями добавим азотную кислоту. Разогретую нитрующую смесь охладим, погрузив колбу в холодную воду. Затем вставим в колбу термометр и начнем постепенно добавлять бензол, непрерывно перемешивая жидкость в колбе стеклянной палочкой. Температура при этом не должна превышать 50-60 °С. Если она поднимется выше, то перед добавлением следующей порции бензола необходимо выдержать колбу в ледяной воде. Когда весь бензол будет добавлен, колбу с вертикально вставленной трубкой выдержим еще некоторое время в бане с теплой водой, температуру которой будем поддерживать от 50 до 60 °С, добавляя при необходимости более горячую воду.
После этого перенесем содержимое колбы в делительную воронку. Мы обнаружим два слоя: верхний слой содержит нитробензол, а нижний - избыточную нитрующую смесь. Сольем эту смесь кислот, добавим в делительную воронку около 30 мл воды, сильно встряхнем и отделим нитробензол, который теперь, вследствие своей большой плотности, образует уже нижний слой. Для дальнейшей очистки его надо таким же образом промыть сильно разбавленным раствором едкого натра и в заключение еще раз водой.
Нитробензол - бледно-желтая жидкость с температурой кипения 210 °С и плотностью 1,203 г/см3 при 20 °С. Если во время опыта мы допустим чрезмерное повышение температуры, нитробензол будет окрашен сильнее из-за примеси динитробензола. Нитробензол очень ядовит (При попадании нитробензола на кожу пораженное место нужно обмыть спиртом, а затем теплой водой с мылом. – Прим. перев.). Нужно также остерегаться вдыхания его вредных паров с характерным сильным запахом горького миндаля. Хотя такой аромат нужен в парфюмерии, применять для этого нитробензол категорически запрещено из-за его токсичности. Обычно с той же целью используется безопасный бензальдегид, имеющий такой же запах.

Анилин
Нитробензол для нас - так же, как и для химической промышленности - только промежуточный продукт. Мы тоже двинемся дальше и получим из него путем восстановления анилин - родоначальник синтетических красителей (Эта реакция называется реакцией Зинина. Русский химик Н.Н. Зинин в 1842 г. впервые осуществил восстановление нитробензола в анилин при действии сернистого аммония. – Прим. перев.).
Чтобы получить аминогруппу NН2, мы должны в нитрогруппе заместить кислород водородом. В промышленности нитробензол в настоящее время восстанавливают обычно в газовой фазе, пропуская его пары в смеси с водородом над медным катализатором. Мы, работая с малыми количествами, предпочтем более старый способ, при котором восстановление осуществляется в жидкой фазе водородом в момент выделения - на латыни это in statu nascendi. Для этого получим водород действием соляной кислоты на железные опилки или, лучше, на гранулированный цинк или олово.
Проведем опыт следующим образом. В колбу Эрленмейера - такую же, как при получении нитробензола - поместим 10 г нитробензола и 15 г железных опилок или гранулированного цинка. Вначале добавим 5 мл концентрированной соляной кислоты и тотчас закроем колбу пробкой, в которую вертикально вставлена стеклянная трубка. При осторожном встряхивании начнется бурная реакция. При этом колба разогревается, и ее надо охладить умеренно холодной водой - так, чтобы реакция все же не остановилась совсем. Время от времени будем вынимать пробку с трубкой и добавлять еще 5-8 мл соляной кислоты. Когда мы добавим всего 50 мл соляной кислоты, подождем, пока реакция затихнет, и в вытяжном шкафу или на открытом воздухе будем греть колбу с той же стеклянной трубкой на водяной бане от 30 минут до часа.
В заключение разбавим реакционную смесь водой и для нейтрализации кислоты добавим раствор кальцинированной или питьевой соды (бикарбоната натрия) до щелочной реакции. Для этого смесь из колбы перенесем в химический стакан и прильем сначала воду, а затем - указанный раствор. Выделится коричневая жидкость со своеобразным запахом. Это и есть анилин, который можно отделить осторожной декантацией. Лучше, хотя и хлопотнее, выделить его перегонкой с водяным паром.
Внимание! Анилин - очень сильный яд, который положено хранить только закрытым и с надписью "яд". При работе с анилином нужно остерегаться вдыхания его паров. Лучше всего - так же, как и диэтиловый эфир, - хранить анилин только в виде разбавленного спиртового раствора.
Анилин послужил исходным веществом для производства первых синтетических органических красителей. Очень давно Рунге открыл первый анилиновый краситель, который и сейчас еще используется для обнаружения анилина.
Несколько капель анилина смешаем с 10 мл воды и добавим отфильтрованный водный раствор хлорной извести. Интенсивное фиолетовое окрашивание объясняется образованием красителя, сложное строение которого явилось трудной головоломкой даже для химиков XX века.

Добавлено (06.06.2010, 00:57)
---------------------------------------------
Эти же синтезы описаны у Кацнельсона М.М. Приготовление синтетических химико-фармацевтических препаратов (1923). Если не найдете книгу в сети - залью (по необходимости).

 
XumSanДата: Воскресенье, 06.06.2010, 13:12 | Сообщение # 9
Создатель сайта
Группа: Администраторы
Сообщений: 481
Репутация: 9
Статус: Offline
Спасибо! Будем пробовать smile

"Нет вредных веществ, есть вредные количества" - Д.И. Менделеев
"С хорошим мотором и ворота полетят" - Туполев
 
Химический форум » Химический форум » Органическая химия » Синтез анилина из бензола.
Страница 1 из 11
Поиск: